7-酮基去氫表雄酮的應(yīng)用，原料api生產(chǎn)研發(fā)

更新時(shí)間：2024-01-23 00:00:00

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背景及概述^[1]

去氫表雄酮(DHEA)，是由人體腎上腺分泌的產(chǎn)物，是人體血液中豐富的激素，也是人體其它許多有益健康的激素(包括性激素，如睪丸酮和雌激素等)的前體，因此被稱為“母親激素”(“TheMotherHormone”)。它在人體內(nèi)有重要作用：包括構(gòu)筑免疫系統(tǒng)、調(diào)節(jié)激素平衡、維持正常的生理功能，特別是在抗衰老、中樞神經(jīng)精神、免疫、代謝、骨骼、心血管系統(tǒng)與血脂等的調(diào)節(jié)方面有作用。但在人體內(nèi)其含量隨年齡的增大而下降。因此，中老年人適當(dāng)補(bǔ)充DHEA是有益的，在不少國(guó)家，DHEA已作為食品或藥物的抗衰老成分使用。雖然DHEA一般是安全的，但由于它能在人體內(nèi)代謝為男性及女性性激素，如果長(zhǎng)期服用也可能給健康帶來(lái)一定的隱患。

應(yīng)用^[1]

7-酮基去氫表雄酮(7-keto-dehydroepiandrosterone，簡(jiǎn)寫7-KetoDHEA，)，近十余年來(lái)，經(jīng)過大量研究表明，7-KetoDHEA或7-KetoDHEAAc具有比DHEA更強(qiáng)的生理活性，特別是在抗衰老、增強(qiáng)免疫力、改善記憶增強(qiáng)腦功能、預(yù)防老年癡呆和糖尿病，減少心臟病危險(xiǎn)、減肥、增加骨密度和肌肉的活力等方面有較強(qiáng)的作用，而且在人體內(nèi)不代謝為性激素(包括男性及女性性激素)，無(wú)毒副作用，比DHEA更為有效和安全。7-KetoDHEAAc已被美國(guó)FDA批準(zhǔn)為食品補(bǔ)充劑。7-KetoDHEAAc在人體內(nèi)易轉(zhuǎn)變成7-KetoDHEA，因此兩者的活性是一樣的，只是，7-KetoDHEA不僅用于食品補(bǔ)充劑，還用于美容化妝品、治療皮膚病等的活性成分。

制備^[1]

以去氫表雄酮或其醋酸酯為原料，用CrO3/NHPI/載體/CH2Cl2載體試劑體系，于18～40℃下進(jìn)行選擇性烯丙位氧化反應(yīng)直接合成相應(yīng)的7-酮基去氫表雄酮或其醋酸酯。具體步驟如下：稱取DHEA2.8g(0.01mol)，再加入0.6gNHPI(0.0036mol)溶于150mL的二氯甲烷中，攪拌10min后，加入9.0g硅膠的載體試劑(相當(dāng)于1g，0.01mol三氧化鉻)常溫下攪拌4小時(shí)后，再加入9.0g的硅膠的載體試劑，24小時(shí)后再加9.0g硅膠的載體試劑直至反應(yīng)完成(薄層檢測(cè))(50小時(shí))。把混合物過濾，用20mL的二氯甲烷洗滌濾餅兩次并回收，濾液用飽和NaHCO3溶液洗滌兩次，除去水層，有機(jī)層加入5g活性白土，過濾，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去二氯甲烷，得2.4g粗產(chǎn)物，再經(jīng)柱層析分離(60g硅膠，石油醚∶乙酸乙酯：3∶1)，得到1.8g7-keto-DHEA純品.產(chǎn)率：61％熔點(diǎn)(mp)：236-238℃。

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制備^[1]